İki yıl Boluspor’da oynayan ve sonra Sarıyer’e transfer olan Dilmen, dört yıl da Sarıyer forması giydi. 1987 - 1988 sezonu, Rıdvan’ın hayalleri gerçek oldu. Fenerbahçe’ye sansasyonlu bir şekilde transfer olan futbolcu, önce Galatasaray yöneticisi Ergun Gürsoy’a söz vermesine rağmen, Fenerbahçe’de oynamaya başladı.
1989 - 1990, Rıdvan şanssız bir sezon geçirdi. Trabzonspor’un Yugoslav oyuncusu Yesiç’in tekmesiyle sağ ayağı sakatlanan Rıdvan’ın, futbol hayatı dalgalanmaya başladı. Dört kez dizinden ameliyat olan Dilmen’e doktorlar, "Altı ay oynama" dediyse de, biraz kendi aceleciliğinden, biraz da etraftakilerin baskısıyla, Dilmen, üç ay sonra sahalara döndü.
Fenerbahçe'nin 1988-89 sezonundaki şampiyonluğunda attığı 19 gol ve attırdığı 38 golle büyük rol oynadı. Öldürücü çalımları nedeniyle "Şeytan" lakabını aldı. 1989 - 1990, Rıdvan şanssız bir sezon geçirdi. Trabzonspor’un Yugoslav oyuncusu Yesiç’in tekmesiyle sağ ayağı sakatlanan Rıdvan’ın, futbol hayatı dalgalanmaya başladı. Dört kez dizinden ameliyat olan Dilmen’e doktorlar, "Altı ay oynama" dediyse de, biraz kendi aceleciliğinden, biraz da etraftakilerin baskısıyla, Dilmen, üç ay sonra sahalara döndü.
1991’de, Galatasaray maçında sol omzu kırılan Rıdvan’ın yine altı ay sahalardan uzak durması gerekirken, uyarılara kulak asmayan Rıdvan, İzlanda - Türkiye milli maçına çıktı. 90. dakikada omzu aynı yerden bir kez daha kırılan Rıdvan’ın, bir başka maçta da ayak bileği kırıldı. Eskiye dönmek için çaba harcayan Rıdvan’ın şevki, tekrarlayan sakatlıklar ve nükseden ağrılar yüzünden kırıldı. Taktik zekası ve oyun kabiliyetiyle göz dolduran Rıdvan, yılda 7-8 maça çıkabilen, istikrarsız bir sporcuya dönüştü.