Cristiano Ronaldo'nun inanılmaz yükselişi

15 Eylül 2008'de Stoke City'yi 5-0 yendikleri maçta Ronaldo Manchester United forması altında oynadığı tüm müsabakalardaki 100. ve 101. golünü attı. Attığı 2 gol de serbest vuruştandı.[40] Ronaldo böylece Premier Lig'teki mücadele eden tüm takımlara gol atmış oldu.[41] 2 Aralık 2008'de Ronaldo, George Best'in 1968'de kazandığı Ballon d'Or'dan sonra bu ödülü kazanan ilk Manchester United'lı futbolcu oldu. İkinci Lionel Messi'nin 165 puan önünde 446 puan topladı. Manchester United 19 Aralık'ta, 2008 FIFA Dünya Kulüpler Kupası'nda şampiyon oldu ve Ronaldo turnuvada attığı iki golle "Silver Ball" ödülünü kazandı. 12 Ocak 2009'da FIFA Dünya'da Yılın Oyuncusu Ödülü'nü kazanan ilk Premier Lig futbolcusu oldu. Ayrıca, Luis Figo'dan sonra bu ödülü kazanan ilk Portekizli futbolcu oldu.