Cristiano Ronaldo'nun inanılmaz yükselişi

Ronaldo 7 Temmuz'da Amsterdam'da ayak bileğinden ameliyat oldu. 17 Eylül'de Manchester United'ın 2008–09 UEFA Şampiyonlar Ligi grup maçlarında Villarreal ile 0-0 berabere kaldığı maçta Park Ji-Sung'ın yerine 60.dakikada oyuna dahil oldu. Sezondaki ilk golünü 24 Eylül'de Lig Kupası 3.tur maçında Middlesbrough'yu 3–1 yendikleri maçta attı.