Cristiano Ronaldo'nun inanılmaz yükselişi

Şampiyonlar Liginde Inter Milan'ı 2-0 yenip çeyrek finale çıktıkları maçta 1 gol attı. 5 Nisan 2009'da Aston Villa'yı 3-2 yendikleri maçta takımının ilk 2 golünü attı. Ronaldo Şampiyonlar Ligi çeyrek final ikinci maçında Porto'ya 36 metre mesafeden harika bir gol attı ve bu sayede Manchester United yarı finale yükseldi. Bu golü Alex Ferguson çok övdü ve maçtan sonra bu golün Ronaldo'nun attığı en güzel gol olduğunu söyledi. 5 Mayis 2009'da Emirates Stadyumu'nda Arsenal ile oynanan Şampiyonlar Ligi yarı final rövanş maçında Manchester United, Arsenal'in evinde 27 maçlık yenilmezlik serisine 3-1'lik skorla son verdi ve finale çıktı. Ronaldo bu maçta 2 gol ve 1 asistle oynadı. Bu maçtaki ilk golünü 35 metre mesafeden serbest vuruştan attı. 2008-09 sezonunda Ronaldo tüm müsabakalarda toplam 53 kez forma giydi ve 26 gol kaydetti.