Tottenham ile 2013 yılına kadar sözleşmesi bulunan Bostock, 2009-2010 sezonunu Brendford'da kiralık olarak geçirmişti.
2008 yılında Crystal Palace'den transfer edilen Bostock o sezon Tottenham profesyonel takımında antremanlara çıkmış fakat resmi maçlarda süre alamamıştı.
Bostock, çeşitli kategorilerde İngiltere Milli Takımı'nda 38 defa görev alan ve yetenekleriyle adından söz ettiren bir isim olarak biliniyor.
