Çakır, bundan önce de 4 kez iki takım arasındaki derbi maçlarda görevlendirildi. Bu maçlardan 3'ünü Galatasaray kazanırken, bir müsabakayı ise Beşiktaş galip bitirdi. Bu müsabakalarda sarı-kırmızılar 9 gol atarken, siyah-beyazlılar ise 6 golde kaldı.
Cüneyt Çakır, 2001-2002 sezonundan bu yana süper ligde görev alırken, 2005-2006 sezonuna kadar derbi maçlarda görev alamadı. Tecrübeli hakem, 2005-2006 sezonunda ilk derbi maçına Galatasaray ile Beşiktaş arasındaki karşılaşma için atandı. Bu karşılaşma Galatasaray'ın 3-2 üstünlüğüyle sona erdi.
Türkiye'nin en iyi hakemi olarak gösterilen Çakır'ın görev aldığı derbi maçlarda en farklı galibiyeti Fenerbahçe elde etti.
2005-2006 sezonundaki müsabakada Fenerbahçe, Galatasaray'ı 4-0 yenmeyi başardı. Cüneyt Çakır ayrıca, her iki takım arasında oynanan Türkiye Kupası çeyrek final maçlarında da düdük çaldı. Bu maçlarda da Fenerbahçe ve Galatasaray 2-1'lik sonuçlarla birer kez galip geldi.
Çakır, Fenerbahçe ile Beşiktaş arasında oynanan iki derbi maçta da görevlendirildi.
Bu karşılaşmalarda Fenerbahçe 1 galibiyet ve 1 beraberlik elde etti. Geçen sezon yapılan maçta sarı-lacivertliler, rakibini 4-2 yenerek şampiyonluk yolunda önemli bir engeli aşmıştı.
Tecrübeli hakemin görev aldığı maçların sezonları ve sonuçları şöyle:
2005-2006 sezonu: Galatasaray-Beşiktaş..: 3-2
2005-2006 sezonu: Fenerbahçe-Galatasaray: 2-1 (Türkiye Kupası çeyrek finali)
2005-2006 sezonu: Fenerbahçe-Galatasaray: 4-0
2006-2007 sezonu: Galatasaray-Beşiktaş..: 1-0
2007-2008 sezonu: Galatasaray-Fenerbahçe: 2-1 (Türkiye Kupası çeyrek finali)
2008-2009 sezonu: Galatasaray-Beşiktaş..: 4-2
2009-2010 sezonu: Galatasaray-Fenerbahçe: 0-1
2010-2011 sezonu: Fenerbahçe-Beşiktaş...: 1-1
2010-2011 sezonu: Galatasaray-Beşiktaş..: 1-2
2010-2011 sezonu: Beşiktaş-Fenerbahçe...: 2-4