Olayların adamı Paul John Gascoigne

Middlesbrough (1998–2000) 1998'de İngiltere 1. Ligi'nde bulunan Middlesbrough'a geçti. Yedi maç oynamasına rağmen takımını 1. Lig'de ikinci yaparak Premier Lig'e çıkmasına yardımcı oldu. Burada oynadığı 41 maçta 4 gole imza attı.