Futbolculuktan teknik direktörlüğe

Fakat takım küme düşme potasından yukarı çıkamadı ve Çalımbay istifa etti. 2008–2009 sezonunda Süper Lig’e yükselen Eskişehirspor’un başına geçen Rıza Çalımbay, ilk sezonunda başarılı bir performans sergiledi. Takım bu sezonu 7. sırada bitirdi. Oynattığı futbol ve aldığı sonuçlarla taraftarın da sevgili oldu. 2009–2010 sezonunda takım ligi 7. sırada bitirince beklentilerde bu sezon başında daha da arttı. Fakat lige istediği başlangıcı yapamayan Rıza Çalımbay 6. haftada görevinden istifa etti. Es-Es’ten ayrıldıktan sonra 10. haftada düşme hattında bulunan Sivasspor’un başına geçmiştir.